王同维在《人间词话》中曾提到“愁”的三种境界：第一种是“为赋新词强说愁”，写这种词的多半是不更事的少年，受到少许委屈，便以为受到世间莫大的愁苦，终日悲悲戚戚，郁郁寡欢第二种则是“欲说还休”，至此重境界的人，大都亲历过大喜大悲。可是一旦有人问起，又往往说不出个所以然来一而第三种便是“超然”的境界，人人此境，则虽悲极不能生乐，却也能生出一份坦然，一份对生命的原谅和认可，尔后方能超然于生命。

菩萨蛮·红楼别夜堪惆怅

唐代：韦庄

红楼别夜堪惆怅，香灯半卷流苏帐。

残月出门时，美人和泪辞。

琵琶金翠羽，弦上黄莺语。

劝我早还家，绿窗人似花。

此词描写是一段艳情生活的回忆，是一幅夜阑泣别的画图。词的上片，写离别之夜，爱人和泪送行的动人情景。主要运用赋法。叙说离别之景，抒发离别之苦。词的下片，写客地思归，由听到琵琶乐声想到所爱之人正倚窗远望，等候自己归去。

浣溪沙·残雪凝辉冷画屏

清代：纳兰性德

残雪凝辉冷画屏，落梅横笛已三更，更无人处月胧明。

我是人间惆怅客，知君何事泪纵横，断肠声里忆平生。

这首词采用上片写景下片抒情的传统手法，是一首以抒发人生惆怅为主题的词。最后一句“断肠声里忆平生”更是点睛之笔，短短七字，不禁令人潸然泪下。见惯了哀而不伤，隐而不发，反而更容易被这样痛彻心扉的凄绝之美打动。

生查子·惆怅彩云飞

清代：纳兰性德

惆怅彩云飞，碧落知何许。不见合欢花，空倚相思树。

总是别时情，那待分明语。判得最长宵，数尽厌厌雨。

“惆怅彩云飞，碧落知何许？”迷惘之情油然而生。纳兰这首词，写尽了一份自己长久不变的思念，没有华丽的辞藻，只有他自己的一颗难以释怀的心。

临江仙·樱桃落尽春归去

五代：李煜

樱桃落尽春归去，蝶翻金粉双飞。子规啼月小楼西，玉钩罗幕，惆怅暮烟垂。

别巷寂寥人散后，望残烟草低迷。炉香闲袅凤凰儿，空持罗带，回首恨依依。

词的上片主要是写主人公独处伤怀，春怨无归的怅恨、无奈之情。也暗示着主人公伤春怀忧的情势。词的下片起首即是“寂寥”，承上片而来，一腔心事虽未直言而出，但孤苦伶仃之意已跃然纸上。

临江仙·送钱穆父

宋代：苏轼

一别都门三改火，天涯踏尽红尘。依然一笑作春温。无波真古井，有节是秋筠。

惆怅孤帆连夜发，送行淡月微云。尊前不用翠眉颦。人生如逆旅，我亦是行人。

“惆怅孤帆连夜发，送行淡月微云”一句，描绘出一种凄清幽冷的氛围，渲染了作者与友人分别时抑郁无欢的心情。

无题·重帏深下莫愁堂

唐代：李商隐

重帏深下莫愁堂，卧后清宵细细长。

神女生涯原是梦，小姑居处本无郎。

风波不信菱枝弱，月露谁教桂叶香。

直道相思了无益，未妨惆怅是清狂。

这首七律无题，内容是抒写青年女子爱情失意的幽怨，相思无望的苦闷，又采取女主人公深夜追思往事的方式，因此，女主人公的心理独白就构成了诗的惆怅主体。

清平乐·红笺小字

宋代：晏殊

红笺小字。说尽平生意。鸿雁在云鱼在水。惆怅此情难寄。

斜阳独倚西楼。遥山恰对帘钩。人面不知何处，绿波依旧东流。

鹊踏枝·谁道闲情抛掷久

五代：冯延巳

谁道闲情抛掷久？每到春来，惆怅还依旧。日日花前常病酒，敢辞镜里朱颜瘦。

河畔青芜堤上柳，为问新愁，何事年年有？独立小桥风满袖，平林新月人归后。

这是一首表达孤寂惆怅的言情词。全词所写的乃是心中一种常存永在的惆怅、忧愁，而且充满了独自一人承担的孤寂、凄冷之感，不仅传达了一种感情的意境，而且表现出强烈而鲜明的个性，意蕴深远，感发幽微。